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抗战期间，东北赌王于镇海为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。初来上海的他偶然结识了自小在这里长大的小贩丁力，两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。。一次外出公干中，艾利克斯（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）遇见了名为伊莎贝尔（萨尔玛·海耶克 Salma Hayek 饰）的摄影师，伊莎贝尔的美丽和奔放吸引了艾利克斯的注意，两人之间产生了一段充满了激情和浪漫的露水情缘。 本以为这段情缘不过是漫长生命中的小小点缀，但令艾利克斯没有想到的是，几个月之后，他竟然和伊莎贝尔在内华达州重逢了，不仅如此，此时的伊莎贝尔腹中，已经怀上了艾利克斯的骨肉。事已至此，艾利克斯决定同伊莎贝尔结婚，而这对“最亲密的陌生人”，他们能够处理好彼此之间的感情吗？随着时间的推移，艾利克斯和伊莎贝尔之间产生了巨大的分歧，他们一个希望能够回到纽约，一个想要留在内华达州，在巨大的个性差异面前，他们还能够坚持自己的选择吗？。