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七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。布兰克（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是一名经验丰富的职业杀手，效忠于组织，深得上司的信赖与重用。然而，成日里躲躲藏藏打打杀杀的生活令布兰克感到十分疲惫，产生了金盆洗手的念头，可是，他所签署的合同却并不允许他有此想法。 这一次，布兰克的目标人物竟然生活在他的老家底特律，在那里，布兰克和曾经的女友德比（明妮·德里弗 Minnie Driver 饰）重逢了，这场意外的重逢让两人之间再度擦出了火花。之后，布兰克意外遭到袭击，凶徒是他的同行格罗希尔（丹·艾克罗伊德 Dan Aykroyd 饰），更让布兰克感到吃惊的是，他和格罗希尔所要刺杀的人，正是德比的父亲。。