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梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），梁宽才找到自信。一日梁宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会，梁宽在宴会上态度嚣张，被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。 梁宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。梁宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与梁宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为梁宽设下了无数难题……。已在香港立足开馆的叶问与太太张永成平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山昔日的徒弟马鲸笙。于是叶问带领徒弟徐力等人保护了黄老师、校长以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志，二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板才是幕后黑手，探长肥波也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？。由宫藤官九郎写的每集10分钟的剧本，同一个场景由不同的人演绎将会呈现出怎么样的效果呢。。